У меня ни разу такого не было. Все, что попадает в калипер - сразу же из него вылетает. Если только это не жевачка
Возможно, то что попало под колодки, там попросту примерзло и поэтому не хотело вылезать. Хотя я в такое почти не верю - там нагрузка и трение такие, что можно костную муку молоть. Иногда бывает, что наконечник рубашки вылетает из гнезда на раме, ручке или машинке и упирается в края этого самого гнезда, а то и рубашка в районе пера раком встает, если пяткой зацепить - тогда тормоза не разжимаются, поскольку рубашка как бы длиннее становится. Надо просто проверить всю линию. На морозе, кстати, рубашки лопаются, могут и закусить трос.